キャリアの語源は車の車輪の後ろにできる轍です。キャリアというと自分の先にできるように思うかもしれませんが、今まで歩いてきた足跡、そして自分の足下を築き、良き将来を造るということです。これまで百合学院が行ってきたプログラムに加え、今後も様々な出会いの中で見つかる新しいプログラムを取り入れながら在校生徒・教師、そして卒業生が共に成長していけるのが百合学院のキャリア教育です。

生徒にとって身近で大好きなもの「お弁当」。その中身を探っていくと、日本だけでなく、世界と繋がります。また、栄養からは健康に、調理方法からは文化へと繋がり、家庭科・保健体育・理科・社会・数学などなど全ての教科が関係してきます。この深い「お弁当」の世界を、教科を越えて探究します。
＜探究テーマ例＞

• ・私の「理想のお弁当」を英語で紹介しよう（英語）
• ・「お弁当」の栄養を調べよう（家庭科・理科）
• ・材料の産地や栽培方法について調べよう（社会）

大学新テストでは、今までのセンター試験に比べてより高度な情報処理能力が要求されます。しかし、いきなりグラフを見ても単なる形や数字にしか見えません。しかし、あら不思議、馴れてくるとデータは具体的な姿を現します。このプログラムでは、自分の興味のあるテーマを、データに基づき深めることを目指します。

昨年、世界文化遺産に登録された「長崎と天草地方の潜伏キリシタン関連遺産」の舞台であり、日本史の中で重要な役割を果たしてきた長崎。その多面的な歴史と文化を、教科を越えて学習します。ミッション校でしか行けない場所・見ることができない視点を提供することにより、人間的に豊かに成長します。

Z会の添削教材「Zstudy」。具体的な「食」や「いじめ問題」から、「ものの見方」や「なぜ学ぶのか」といった抽象的なテーマまで、「答えの無い」問に取り組むと同時に、文章力を高めていく教材です。

子供たちを対象に、おもちゃの交換会を通して防災の知識を伝える地域貢献プログラム「イザ！カエルキャラバン」。子供たちをお客さんとして迎え、会を運営することで、生徒たちは驚くほど「素敵なゆりっこ」に成長します。

世界で1番寿命が短いと言われていた国シエラレオネ（西アフリカ）。この国で百合学院とつながりのある日本人のシスターが学校を経営されています。学院では月に一度この学校への募金をしています。自分の小遣いの「10円からはじめよう」と呼びかけたことから、この名前がつきました。本校ではこの募金を30年以上行っており、シエラレオネの子供たちの給食や教材などに使われています。またこれまでの支援により「リリーズライブラリー」（百合の図書館）と名付けられた図書館もできています。
定期的にシスターからお手紙が届き、シエラレオネの様子を知ることで、小さな誠意の積み重ねが大きな事を成し遂げるという実感と問題解決能力を高めてくれます。